FC1-08.09-Les lipides-Final

[Virtual Presenter] Les lipides Enseignant: BOUTAHAR FC N°1 Date : 08/09/2025.

[Audio] SOMMAIRE I. GENERALITES ......................................................................................................................................................................... 1 1. DEFINITION .................................................................................................................................................................................... 1 2. CLASSIFICATION ............................................................................................................................................................................... 1 A. Classification selon leur structure .......................................................................................................................................... 1 B. Classification selon leur fonction ........................................................................................................................................... 2 3. ROLE BIOLOGIQUE DES LIPIDES ........................................................................................................................................................... 2 II. LES ACIDES GRAS ................................................................................................................................................................... 3 1. DEFINITION .................................................................................................................................................................................... 3 2. STRUCTURE ET NOMENCLATURE ......................................................................................................................................................... 4 A. Nomenclature Δ ..................................................................................................................................................................... 4 B. Nomenclature ω .................................................................................................................................................................... 4 C. Les acides gras insaturés ....................................................................................................................................................... 5 3. PROPRIETES DES ACIDES GRAS ............................................................................................................................................................ 6 A. Solubilité ................................................................................................................................................................................ 6 B. Température de fusion .......................................................................................................................................................... 7 4. OXYDATION DES DOUBLES LIAISONS ..................................................................................................................................................... 7 A. Réactions de peroxydation lipidique (oxydation des doubles liaisons) .................................................................................. 7 B. Oxydation enzymatique de l'acide arachidonique ................................................................................................................. 8 III. LES LIPIDES SIMPLES ............................................................................................................................................................. 9 1. LES GLYCERIDES ............................................................................................................................................................................... 9 2. LES STERIDES ................................................................................................................................................................................ 10 3. LES CERIDES .................................................................................................................................................................................. 10 IV. LES LIPIDES COMPLEXES ..................................................................................................................................................... 11 1. LES GLYCEROPHOSPHOLIPIDES .......................................................................................................................................................... 11 2. LES SPHINGOLIPIDES ....................................................................................................................................................................... 13 A. La sphingosine ..................................................................................................................................................................... 13 B. La sphingomyéline = phospholipide ..................................................................................................................................... 14 V. ASSOCIATION LIPIDES-PROTEINES ....................................................................................................................................... 15 1. LES STRUCTURES MEMBRANAIRES ..................................................................................................................................................... 15 A. Les lipides ............................................................................................................................................................................ 15 B. Les lipoprotéines .................................................................................................................................................................. 16 En cas de questions sur ce cours, vous pouvez écrire à l'adresse suivante : [email protected] Les règles de courtoisies sont à respecter lors de l'envoi d'un mail. L'équipe des tuteurs se réserve le droit de répondre ou non à un mail. En cas de questions récurrentes, les tuteurs pourront faire un point lors des colles hebdomadaires..

[Audio] I. Généralités 1. Définition LES LIPIDES Dérivés Résultant de leur condensa9on avec des alcools ou des aminés : naturels des acides gras 2. Classification A. Classification selon leur structure LES LIPIDES SIMPLES De carbone (C), Formés D'hydrogène (H), d'atomes : D'oxygène (O) Glycérides : (esters d'acides gras et de glycérol, qui est un alcool) Stérides (esters d'acides gras et de stérol) 3 types Cérides : (esters d'acides gras à très longue chaîne et d'alcool gras) LIPIDES COMPLEXES C, H, O, Atomes polaires : azote (N) et phosphore (P), leur donnant des propriétés spécifiques et une Formés d'atomes de structure différente. Ces atomes peuvent interagir avec l'eau afin de donner un pôle hydrophile au lipide. Glycérophospholipides 2 types Sphingolipides (avec la sphingosine qui est un aminoalcool) 1.

[Audio] B. Classification selon leur fonction CLASSIFICATION SELON LEUR FONCTION Les triglycérides (les plus importants) sont la réserve principale d'énergie de l'organisme. Lipides de Dans les adipocytes. réserve Les glycérophospholipides et les sphingolipides (lipides complexes) entrent dans la composi9on des membranes plasmiques des cellules Lipides de structure Des lipides permeMent de véhiculer des informa9ons au sein de l'organisme, comme : o Les hormones stéroïdes Lipides o Les vitamines liposolubles (A, D, E et K) informaIfs o Certains médiateurs chimiques (thromboxanes et prostaglandines, qui interviennent notamment dans l'agréga9on plaqueMaire) 3. Rôle biologique des lipides ROLES BIOLOGIQUES 20% du poids du corps ReprésentaIon dans l'organisme Structure des membranes (phospholipides et cholestérol) Réserve énergé9que (servent à fabriquer l'ATP) Rôles Flux d'informaJon (hormones, médiateurs chimiques, vitamines) Athérosclérose : forma9on de plaques d'athérome à cause de dépôts lipidiques, entraînant un durcissement des artères (effets toxiques des lipides) → problèmes cardio-vasculaires Pathologie TROP DE LIPIDES = EFFET NOCIF 2.

[Audio] II. Les acides gras 1. Définition LES ACIDES GRAS La structure de base des lipides est l'acide gras Acides mono-carboxyliques (COOH) Chaîne carbonée alipha9que, formée uniquement de carbones et d'hydrogènes, reliée au groupement COOH → CH3-CH2- - - - - - - - - - - - - - - - CH2-CH2-COOH Structure Nombre pair de carbones ≥ 4 : Présence ou non de double liaisons (insatura9ons), qui permeMent une organisa9on dans l'espace des différents groupements autour des atomes de carbone → rôle important dans la fonc9on de ces acides gras TYPES D'ACIDES GRAS Saturés Pas de double liaison C=C Mono-insaturés : 1 seule double liaison C=C Poly-insaturés : plusieurs doubles liaisons C=C 2 types de configura9ons : o CIS : § Majoritaire dans les acides gras naturels § (Hydrogène de même coté) Insaturés § Forme naturelle, facilement dégradable par un système enzyma9que de notre organisme o TRANS : toxique pour l'organisme, principalement issu de l'industrie agro-alimentaire (hydrogène de chaque côté) notre système enzyma9que ne reconnait pas la forme trans, donc elle n'est pas détruite et s'accumule créant une toxicité. Remarque : en Californie, les viennoiseries sont interdites 3.

[Audio] 2. Structure et nomenclature L'atome porteur du groupement carboxylique est le n°1 A. Nomenclature Δ Pour numéroter la chaîne carbonée, on prend l'atome de carbone porteur de la fonction carboxyle (COOH) comme C1 : Cn:e Δm n : nombre d'atomes de carbone de la chaîne e : nombre de doubles liaisons C=C de la chaîne m : position du premier atome de carbone engagé dans la première double liaison C=C B. Nomenclature ω Pour numéroter la chaîne carbonée, on prend l'atome de carbone en position ω (fonction méthyle :CH3 en bout de chaîne) comme C1 : Cn:e ωx n : nombre d'atomes de carbone de la chaîne e : nombre de doubles liaisons C=C de la chaîne x : position du premier atome de carbone engagé dans la première double liaison C=C Exemple 1 : acide oléique L'acide oléique (huile d'olive) est un acide gras mono-insaturé à 18 atomes de carbone C avec une double liaison au carbone 9. o Nomenclature Δ : C18:1 Δ9 o Nomenclature ω : C18:1 ω9 Méthodo : 1- On compte le nombre de carbones : Ici, 18 carbones donc C18 2- On compte le nombre de double liaison : Ici, 1 double liaison donc E:1 3- On regarde la position de la première double liaison : Ici, au carbone 9 donc Δ9, en partant du groupement carboxyle. Idem en partant du groupement méthyle, donc ω9 4.

[Audio] Exemple 2 : acide linoléique L'acide linoléique est un acide gras polyinsaturé à 18 atomes de carbone C avec 2 doubles liaisons, au carbone 9 et au carbone 12. o Nomenclature Δ : C18:2 Δ9 o Nomenclature ω : C18:2 ω6 C. Les acides gras insaturés La stéréochimie des doubles liaisons des acides gras insaturés est généralement de configuration CIS. NOMENCLATURE DÉNOMINATION SYSTÉMATIQUE DÉNOMINATION USUELLE CARACTÉRISTIQUES Acides gras mono-insaturés C16:1 Palmitoléique / Δ9 Acide cis-9-hexadécénoïque Acide C18:1 Δ9 / ω9 Acide cis-9-octadécénoïque Acide Oléique Le plus abondant dans l'organisme Acides gras polyinsaturés C18:2 Δ9,12 / ω6 Acide cis-9,12-octadécadiènoïque Acide Linoléique (Besoin = 10g/j) Acides gras essenIels Non synthé^sés par l'organisme car absence de l'équipement C18:3 Δ9,12,15 enzyma^que, fournis / ω3 Acide cis-9,12,15-octadécatriènoïque Acide Linolénique (Besoin = 2-4 g/j) par l'alimenta^on (ex : publicité sur le beurre riche en omega 3, omega 6…) Indirectement essenIel, car C20:4 Δ5,8,11,14 synthé^sé à par^r de / ω6 Acide cis-5,8,11,14-eicosatétraénoïque Acide Arachidonique l'acide linoléique Astuce mémo : Les 2 lino sont essentiel 5.

[Audio] 3. Propriétés des acides gras A. Solubilité SOLUBILITE Insolubles dans l'eau (car beaucoup de carbones et d'hydrogènes, très peu d'atomes polaires) Solubles dans les solvants organiques (chloroforme, éther) Lipides Amphiphiles (ou amphipathique), car possèdent à la fois une chaine très hydrophobe (squeleMe de carbone et d'hydrogène) et un groupement polaire hydrophile (ex : COOH) contenant des atomes d'oxygène o Quand ces lipides se retrouvent en milieu aqueux, forma9on d'un liposome avec les par9es hydrophobes au centre et les par9es hydrophiles à l'extérieur au contact de l'eau Acides gras 6.

[Audio] B. Température de fusion La température de fusion est la température qui permet le passage d'un état solide à un état liquide. Au sein de notre organisme, nos membranes ont besoin d'une certaine fluidité, par exemple pour permettre les transports. Différents facteurs influencent cette fluidité : FACTEURS INFLUENÇANT LA TEMPERATURE DE FUSION La température de fusion augmente avec l'augmentaJon du nombre d'atomes de Nombre de carbones carbones de la chaîne carbonée (cf. exemple acide myris9que et acide stéarique) Les acides gras insaturés possèdent une température de fusion plus basse que les Présence acides gras saturés (cf. exemple acide stérique et acide oléique) d'insaturaIons La température de fusion diminue avec l'augmentaJon du nombre de doubles Nombre liaisons (cf. exemple acide stéarique et acide arachidonique) d'insaturaIons Exemple : les acides gras des huiles de poisson ont entre 1 et 6 doubles liaisons ce qui permet aux membranes de rester fluide à de très basses températures. L'acide stéarique (avec 18 carbones mais 0 insaturations) a une température plus élevée que l'acide arachidonique (avec 20 carbones mais 4 insaturations) EXEMPLES Acide myrisIque C14:0 TF = 54°C Acide stéarique C18:0 TF = 70°C Acide oléique C18:1 TF = 13°C Acide arachidonique C20 :4 TF = -50°C 4. Oxydation des doubles liaisons A. Réactions de peroxydation lipidique (oxydation des doubles liaisons) REACTIONS DE PEROXYDATION LIPIDIQUE Mécanisme en chaîne de dégrada9on des acides gras insaturés membranaires Mécanisme conduisant à la forma9on d'hydroperoxydes instables → diminu9on de la fluidité membranaire (nocif) Doubles liaisons Points de fragilité de la membrane car soumises à l'aMaque des radicaux libres Les produits de la peroxyda9on lipidique sont générés en quan9té anormale dans Pathologie différentes pathologies chroniques telles que l'athérosclérose 7.

[Audio] B. Oxydation enzymatique de l'acide arachidonique OXYDATION ENZYMATIQUE DE L'ACIDE ARACHIDONIQUE Subit oxydaJon enzymaJque par la lipooxygénase LOX et la cyclooxygénase o LOX donne les leucotriènes (mécanismes inflammatoires) Acide COX conduisant à la forma9on de médiateurs chimiques : les eicosanoïdes arachidonique o COX donne les prostaglandines et les thromboxanes Inhibiteur des cyclooxygénases : → bloque la forma9on des prostaglandines et des thromboxanes. Aspirine Ex : on peut donner de l'aspirine à un certaine dose (80mg) pour éviter l'agréga9on plaqueMaire et une trop forte coagula9on du sang Schéma 8.

[Audio] III. Les lipides simples 1. Les glycérides LES GLYCERIDES Esters de glycérol (alcool) et d'acides gras (AG). Structure D'un point de vue quan9ta9f, ils représentent l'essenJel des lipides naturels. Possède 3 fonc9ons hydroxyle (-OH) (triol) : o Chaque fonc9on alcool (hydroxyle) peuvent être reliée à un acide gras, → glycéride o On peut donc retrouver des monoglycérides (un acide gras), des diglycérides (deux acides gras) et des triglycérides (trois acide gras) suivant le nombre d'estérifica9ons Glycérol o Les triglycérides sont les plus importants car ils représentent les lipides de réserve (gouMeleMes lipidiques dans le cytoplasme des adipocytes). Molécules totalement hydrophobes ACIDES GRAS LES PLUS IMPORTANTS A ESTERIFIER LE GLYCEROL Acide oléique Acide palmi9que EstérificaIon par Acide linoléique (acide gras essen9el) 9.

[Audio] 2. Les stérides LES STERIDES Esters de stérol (le cholestérol) et d'acides gras (A) o Ex : le palmitate de cholestérol est l'estérifica9on du cholestérol par un acide palmi9que (molécule très hydrophobe) Structure Cholestérol = molécule à 27 carbones possède 4 cycles (A, B, C, D) formant le noyau stérane o De par ses propriétés chimiques (insolubilité), le cholestérol est un lipide malgré sa fonc9on alcool (-OH) sur le 3ème carbone 3. Les cérides LES CERIDES Longue chaine très aliphaJque de carbones et d'hydrogènes Structure Composés très hydrophobes qui forment des cires Aucun intérêt énergéIque On ne possède pas l'équipement enzyma9que pour les digérer. 10.

[Audio] IV. Les lipides complexes 1. Les glycérophospholipides LES GLYCEROPHOSPHOLIPIDES OU PHOSPHOLIPIDES Esters phosphoriques de diacylglycérol Molécules amphiphiles : Tête hydrophile et queue hydrophobe Glycérol estérifié par le groupement phosphate → acide glycérophosphorique. Acide glycérophosphorique estérifié par 2 acides gras → acide phosphaJdique. ACIDE PHOSPHATIDIQUE : Glycérol + 2 acides gras + groupement phosphate o La nature des acides gras varie mais le plus souvent en n-1 il y a un acide gras saturés et en n-2 un acide gras insaturés. Acide phospha9dique estérifié par un alcool → glycérophospholipide. GLYCÉROPHOSPHOLIPIDES : acide phospha9dique + alcool Structure Sa nature change suivant l'alcool qu'il conJent. Il existe 5 alcools (choline, éthanolamine, sérine, glycérol, inositol) qui peuvent estérifier l'acide phosphaJdique pour donner un glycérophospholipide Aussi appelé Lécithine Caractère amphotère o Peut à la fois capter un ion H+ et libérer un ion H+, dû à la présence d'ammonium PhosphaIdyl (propriété basique lié à l'atome d'azote) et d'acide phosphorique (acide) -choline Très important chez les nouveaux nés, car cons9tue le surfactant, liquide lipidique tapissant les alvéoles pulmonaires pour permeMre de bien respirer. o Chez les prématurés, le surfactant n'a pas encore été produit, donc nécessité d'assistance respiratoire pour ces nourrissons 11.

[Audio] LES GLYCEROPHOSPHOLIPIDES OU PHOSPHOLIPIDES (SUITE) Bien connaitre les propriétés de ces phospholipides tous traitées par la professeure SCHEMA BILAN DES PHOPHOLIPIDES 12.

[Audio] 2. Les sphingolipides A. La sphingosine SPHINGOLIPIDES Structure de base des sphingolipides Aminoalcool, possède : o Une fonc9on alcool primaire sur le C1 Sphingosine o Une fonc9on amide sur le C2 o Une fonc9on alcool secondaire sur le C3 La sphingosine peut fixer un acide gras au niveau de la fonc9on amide en C2 → forme un céramide Céramide Sphingosine + Acide Gras Schéma 13.

[Audio] B. La sphingomyéline = phospholipide La sphingomyéline est un sphingophospholipide dont l'alcool est une choline. LA SPHINGOMYELINE Céramide ComposiIon Phosphorylcholine ou phosphorylethanolamine Représente 85% des sphingolipides chez l'Homme Cons9tuant des gaines de myéline (riche en sphingomyéline) des membranes des cellules nerveuses. Elle sert d'isolant électrique et permet d'augmenter la vitesse de déplacement de l'influx nerveux Rôle 14.

[Audio] V. Association lipides-protéines 1. Les structures membranaires A. Les lipides CONSTITUTION DE LA MEMBRANE Chaines d'acide gras alipha9ques (hydrophobe) qui interagissent entre elles, et tètes Phospholipides polaires avec le groupement phosphates, le tout formant la bicouche lipidique Cholestérol libre Crée une certaine rigidité au niveau de la membrane Protéines Enchâssées dans la membrane plasmique Schéma La fluidité des membranes est contrôlée par la composition en acides gras et le taux de cholestérol : les acides gras insaturés augmentent la fluidité membranaire et le cholestérol rigidifie la membrane. 15.

[Audio] B. Les lipoprotéines LIPOPROTEINES Complexes formés de lipides et de protéines Les protéines qui composent les lipoprotéines sont appelées apoprotéine Les par9es hydrophiles des molécules se retrouveront sur la face extérieure des lipoprotéines (pour agir avec le milieu aqueux) Les zones hydrophobes, cons9tuées de lipides tels que des triglycérides ou du cholestérol estérifie, seront enfouies au centre Structure Transport des molécules hydrophobes dans le sang : o L'albumine transporte les acides gras libres dans le sang Rôle o Les lipoprotéines transportent les triglycérides, cholestérol, phospholipides, etc. 16.