Sinteza Acidului Orange 20 și caracterizarea lui prin spectroscopia FTIR

[Audio] "Salutare copii! Astăzi vom discuta despre un subiect fascinant din domeniul chimiei - sinteza și caracterizarea prin spectroscopia FTIR a Acidului Orange 20. Acest colorant azoic este obținut prin reacția de diazotare și cuplare a acidului sulfanilic cu a-naftol și a fost prezentat de Bianca Pîrău și Daniela Mihaela Dumitraș la conferința CNEPChim 2025 _ MACRO - Junior, din 21-22 Noiembrie 2025, desfășurată în Iași, România. Acidul Orange 20 are o mare importanță în industria textilă și alimentară, fiind utilizat ca și colorant. De aceea, este esențial să cunoaștem procesul de sinteză și să putem caracteriza acest compus prin spectroscopia FTIR, care ne oferă informații despre structura sa moleculară. Vom explora fiecare etapă a sintezei Acidului Orange 20 în această prezentare, și ne vom concentra asupra modului în care aceste reacții au loc în soluția de acid sulfanilic alcalinizată. Aceasta este doar o introducere a prezentării noastre, deci să începem! Hai să explorăm împreună procesul de sinteză și caracterizare a Acidului Orange 20..

[Audio] Astăzi ne vom concentra asupra Acidului Orange 20, un colorant azoic obținut prin reacția de diazotare și cuplare a acidului sulfanilic cu a-naftol. Obiectivele noastre pentru acest proiect sunt: să înțelegem procesul de sinteză a Acidului Orange 20, să caracterizăm compușii din acest colorant prin spectroscopie FTIR și să ne familiarizăm cu modul în care poate fi utilizat în industria textilă și a altor produse colorate. Vom analiza atent fiecare etapă a reacției de la diazotare la cuplare, iar apoi vom folosi spectroscopia FTIR pentru a confirma că am obținut cu succes Acidul Orange 20. Vom continua prezentarea noastră și vom explora în detaliu fiecare obiectiv, prezentând și cazuri practice pentru a atinge aceste țeluri. Să începem aventura noastră de a descoperi mai multe despre Acidul Orange 20..

[Audio] Astăzi vom discuta despre coloranții azoici, un tip de compuși organici cu o structură chimică ce conține o legătură dublă N=N. Aceștia sunt folosiți frecvent în industrie, deoarece au o mare diversitate cromatică și proprietăți de colorare excepționale. Sunt prezenți într-o multitudine de aplicații, de la textile și vopsele până la produse cosmetice și alimente. Acești coloranți au fost descoperiți în a doua jumătate a secolului al XIX-lea și își au originile în sinteza chimică a anilinei, un compus organic de bază pentru industria chimică. Acești compuși sunt foarte importanți în industria textilă, oferind culori intense și rezistente la spălare și lumina soarelui. De asemenea, ei sunt utilizați și în industria alimentară, pentru a colora produse precum băuturi, dulciuri sau produse de patiserie. Este important să învățăm despre acești compuși și să înțelegem importanța lor în lumea modernă. Să ne concentrăm pe structura lor chimică și cum aceasta influențează proprietățile lor de colorare. Vă invităm să urmați prezentarea noastră pentru a afla mai multe informații despre acești compuși organici fascinanți. Să fim curioși și dornici să învățăm, avem multe de descoperit împreună în această călătorie în lumea chimiei..

[Audio] În cadrul acestei conferințe, vom discuta despre Acidul Orange 20, un colorant azoic deosebit de important în industria textilă. Acesta este obținut prin reacția de diazotare și cuplare a acidului sulfanilic cu a-naftol și oferă o gamă largă de nuanțe, fiind utilizat pentru colorarea țesăturilor, hârtiei și a altor materiale. Pentru a înțelege mai bine acest colorant, să vedem mai întâi ce înseamnă culoarea azoică. Azoicii sunt considerați cei mai răspândiți și utilizați coloranți sintetici în industrie, datorită stabilității lor la lumină, căldură și pH variabil, precum și a costurilor relativ scăzute. Aceste caracteristici îi fac pe coloranții azoici favoriți în industria textilă și în alte domenii. Să continuăm explorarea și să descoperim mai multe despre Acidul Orange 20..

[Audio] Pe această pagină a prezentării noastre, vom prezenta un colorant azoic numit Acid Orange 20. Acesta va fi sintetizat și caracterizat prin spectroscopia FTIR de către Bianca Pîrău și Daniela Mihaela Dumitraș de la Colegiul Național "Emil Racoviță". Substanța este obținută prin reacția de diazotare și cuplare a acidului sulfanilic cu a-naftol. Colorantul este important deoarece poate fi utilizat în industria textilă pentru colorarea fibrelor naturale și sintetice, cum ar fi bumbacul și nylonul, precum și pentru piele. De asemenea, poate fi folosit ca vopsea sau pigment în pictură. Prin urmare, are o varietate de aplicații și este crucial să înțelegem modul în care este sintetizat și cum poate fi utilizat în diferite domenii. Să continuăm să aflăm mai multe detalii despre Acid Orange 20..

[Audio] Să începem! Astăzi vom discuta despre diapozitivul numărul șase din prezentarea noastră. Subiectul abordat va fi sinteza și caracterizarea acidului Orange 20, un colorant azoic obținut prin reacția de diazotare și cuplare a acidului sulfanilic cu a-naftol. După cum știți deja, acidul sulfanilic este o amină primară aromatică, iar diazotarea acestuia este un proces important în sinteza coloranților azoici. Diazoizarea constă în înlocuirea unui atom de hidrogen din molecula acidului cu un grup diazoniu, care este apoi cuplat cu a-naftol prin formarea unei legături azoice. Această reacție conferă colorantului Acid Orange 20 nuanța distinctivă. Vom urmări parcursul sintezei acestui colorant și vom observa cum cele două reacții, de diazotare și cuplare, se completează reciproc pentru a produce un compus cu proprietăți unice. Vă invit să urmăriți rezultatele experimentului și să descoperiți mai multe despre acest colorant în cadrul prezentării noastre. Vom continua cu următorul diapozitiv, mulțumesc pentru atenție!.

[Audio] Bună ziua tuturor și bun venit la prezentarea noastră despre sinteza și caracterizarea prin spectroscopia FTIR a Acidului Orange 20. Astăzi vom discuta despre importanța adaosului de Na2CO3 în soluția de acid sulfanilic pentru obținerea colorantului azoic. La adăugarea unei cantități mici de sare mic-moleculară, cum este Na2CO3, se observă o creștere a solubilității acidului sulfanilic datorită efectului de ecranare exercitat de ionii sării asupra interacțiunilor electrostatice. Este important de menționat că nu se adaugă concentrații mari de Na2CO3 pentru a evita atragerea moleculelor de apă și afectarea compusului organic. Un alt aspect interesant este deprotonezarea grupării sulfonice a acidului sulfanilic, activând nucleul benzenic și influențând pozitiv reacția de cuplare cu a-naftol. De asemenea, adăugarea de Na2CO3 ajută la menținerea pH-ului amestecului de reacție, ceea ce este important pentru stabilitatea sării de diazoniu rezultate din reacția de diazotare. Astfel, putem concluziona că adaosul de Na2CO3 este un pas esențial în sinteza Acidului Orange 20, având un impact pozitiv asupra solubilizării și activării acidului sulfanilic și a stabilității colorantului azoic. Vă invităm să ne urmăriți în continuare pentru mai multe detalii despre această sinteză..

[Audio] Ne apropiem de jumătatea prezentării și am ajuns la un subiect interesant și complex: diazotarea acidului sulfanilic solubilizat. Pentru a înțelege mai bine această reacție, vom merge pas cu pas prin fiecare etapă. În primul rând, la rece, am solubilizat acidul sulfanilic folosind o metodă specifică, cu temperatură maximă de 5 grade Celsius pentru a evita reacții secundare nedorite. Următorul pas a fost utilizarea sării de acid azotic, numită și azotit de sodiu, în prezența acidului clorhidric pentru a genera acid azotic în mediu acid. Aceasta are un caracter protic, asigurând un mediu de reacție adecvat. Reacția de diazotare este o reacție de substituție electrofilă la gruparea aminică. Reactantul conține un ion nitrozoniu, format prin reacția acidului tare cu acidul azotic. Acesta acționează ca un agent de nitrozare și transformă într-un prim stadiu amina aromatică primară într-o nitrozamină, care se află în echilibru cu diazohidratul. În condiții acide, diazohidratul elimină apa și formează ionul diazoniu, ușor solubil în apă, dar cu solubilitate scăzută în cazul sării de diazoniu a acidului sulfanilic. De aceea, este necesară solubilizarea cu Na2CO3 pentru a obține o suspensie fină de cristale de diazobenzensulfonat. În final, obținem un produs care poate fi utilizat în continuare pentru reacțiile noastre. Reacția este una complexă și necesită atenție și precizie pentru a obține rezultatele dorite. Vă așteptăm cu întrebări și comentarii la finalul prezentării..

[Audio] În cadrul acestei reacții, se utilizează ca reactant sarea de diazoniu a acidului sulfanilic, care este un compus organic derivat din acidul sulfamic. Sarea de diazoniu se obține prin reacția de diazotare a acidului sulfanilic. Într-un mediu alcalin, sărurile de diazoniu sunt mai stabile și mai greu de eliminat decât într-un mediu acid. De asemenea, mediu alcalin favorizează reacțiile secundare specifice alcalinizării soluției de acid sulfanilic. Această cuplare este, de asemenea, o substituție electrofilă aromatică, în care ionul de diazoniu este reactantul electrofil, iar componenta de cuplare este un fenol. Pentru ca reacția să aibă loc, este necesar ca fenolul să piardă un proton și să devină deprotonat, astfel încât substituția electrofilă să poată avea loc cu sarea de diazoniu. În mediu alcalin, cu un pH între 8 și 10, fenolul devine deprotonat și se transformă în fenoxid, care este mai reactiv și mai solubil în apă, permițând astfel reacției de cuplare să aibă loc. De asemenea, în mediu bazic, gruparea sulfonică (-SO3H) a acidului sulfanilic se transformă într-o sare de sodiu, care este mai solubilă în apă. Reacția de cuplare are loc la temperatură scăzută, pe baie de gheață, prin adăugarea sarii de diazoniu peste α-naftolul solubilizat timp de 10 minute. După aceea, se încălzește amestecul până la punctul de fierbere și se adaugă o cantitate mică de NaCl pentru a crește solubilitatea acestuia. După ce totul s-a dizolvat, se răcește din nou pe baie de gheață, iar în final se formează precipitatul colorat. Este important de menționat că cuplarea are loc în poziția cea mai reactivă a α-naftolului, adică în poziția 4, datorită faptului că gruparea hidroxil (-OH) este un substituent de ordinul I, ceea ce înseamnă că activează nucleul și explică reactivitatea poziției 4. Această reacție de cuplare a sării de diazoniu a acidului sulfanilic cu α-naftolul demonstrează încă o dată importanța mediului alcalin în obținerea unor compuși organici și modul în care acesta poate influența reacțiile chimice..

[Audio] Acesta ne aduce la următorul punct important: caracterizarea Acidului Orange 20 prin spectroscopia FTIR. Acidul Orange 20 este un colorant azoic obținut prin reacția de diazotare și cuplare a acidului sulfanilic cu a-naftol. Spectroscopia FTIR este o tehnică analitică extrem de utilă pentru a înțelege structura chimică a unui compus. Prin intermediul acestei tehnici, putem identifica existența benzilor de absorbție caracteristice grupelor funcționale din compusul nostru. Analiza spectroscopică a Acidului Orange 20 ne poate oferi informații despre grupurile chimice prezente în molecula sa și despre proprietățile acestui colorant. Este important să caracterizăm Acidul Orange 20 pentru a înțelege mai bine acest compus și pentru a-l putea utiliza în practică. Vă mulțumesc pentru atenție și ne revedem la următorul slide..

[Audio] Continuăm prezentarea spectrului FTIR al Acidului Orange 20. Pe slide-ul din stânga se poate observa spectrul în sine, iar pe slide-ul din dreapta avem un tabel cu peak-urile de absorbție, tipul legăturilor chimice și vibrațiile corespunzătoare. Peak-ul de absorbție de 3435 cm-1 indică vibrația grupului funcțional O-H al acidului fenolic, caracteristic pentru acidul sulfanilic. Următorul peak de absorbție, 3036 cm-1, este atribuit vibrației grupului C-H al inelului aromatic datorită prezenței anilinei. Peak-urile de 1620 și 1596 cm-1 corespund vibrațiilor de valoare δC=C ale inelului aromatic și indică și prezența unei legături duble C=C. Peak-urile de 1566 și 1524 cm-1 indică legăturile conjugate din molécula Acidului Orange 20, esențiale pentru proprietățile colorante. Peak-ul de 1452 cm-1 este atribuit vibrației grupului C=C-C din inelul aromatic, iar peak-urile de 1375 și 1190 cm-1 indică vibrațiile grupurilor O-H și S=O, prezente în structura Acidului Orange 20. Peak-urile de 1128 și 1042 cm-1 corespund vibrațiilor grupurilor S=O și C-O, specifice pentru acidul sulfanilic. Peak-urile de 1005, 835, 642 și 568 cm-1 indică vibrațiile grupului C-H al inelului aromatic. Spectrul FTIR al Acidului Orange 20 este complex și conține multiple peak-uri și vibrații specifice, oferind detalii importante despre structura acestui colorant azoic. Continuăm explorarea acestui spectru în următorul slide..

[Audio] Acum suntem la slide-ul 12, unde se poate observa absorbția pentru întinderea legăturii O-H de tip fenolic la 3435 cm-1. De asemenea, se poate observa și absorbția pentru legătura –N=N- la 1566 cm-1, precum și absorbția asimetrică și simetrică a legăturii S=O la 1190 și, respectiv, 1128 cm-1. Toate aceste peak-uri sunt în conformitate cu structura acidului Orange 20, obținut prin reacția de diazotare și cuplare a acidului sulfanilic cu a-naftol. Aceste absorbții demonstrează că soluția este alcalină, deoarece acidul Orange 20 este favorizat de reacțiile secundare caracteristice alcalinizării. Sinteza și caracterizarea acestui colorant azoic prin spectroscopia FTIR este un succes, după cum ne-au demonstrat Bianca și Daniela în conferința CNEPChim 2025 _ MACRO - Junior, din 21-22 Noiembrie 2025, în Iași, România. Vom continua să explorăm structura acestui compus pe slide-ul următor. Vă rugăm să notați în caietul de laborator informațiile importante și să ne pregătim pentru o scurtă recapitulare la finalul prezentării. Ne revedem la slide-ul 13!.

[Audio] Astăzi, vom discuta despre sinteza și caracterizarea Acidului Orange 20, un colorant azoic obținut prin reacția de diazotare și cuplare a acidului sulfanilic cu α-naftolul. Acidul Orange 20, sau Acidul Orange G, este un colorant utilizat în industria textilă și în producția de hârtie. Sintetizarea sa a fost realizată prin diazotarea acidului sulfanilic, urmată de cuplarea sării sale de diazoniu cu α-naftolul. Spectrul FTIR al Acidului Orange 20 indică existența benzilor de absorbție caracteristice grupelor funcționale existente în structura sa chimică. Aceasta ne demonstrează obținerea cu succes a acestui colorant conform reacției prezentate. În concluzie, am reușit să sintetizăm și să caracterizăm Acidul Orange 20 prin spectroscopia FTIR. Acest colorant are multe aplicații în industrie și suntem încântați să vedem că elevii noștri sunt interesați și implicați în astfel de proiecte. Vă așteptăm cu întrebări și comentarii la finalul prezentării noastre..

[Audio] "Slide-ul numărul 14 conține informații relevante despre sinteza și caracterizarea acidului azoic Orange 20. Această substanță este obținută prin reacția de diazotare și cuplare a acidului sulfanilic cu a-naftol. Un studiu din 2008 realizat de N. Yoshioka și K. Ichihashi și publicat în revista Talanta a demonstrat că această reacție poate favoriza reacțiile de alcalinizare din cauza creșterii producției de CO3 2- în soluția de acid sulfanilic. Alte cercetări din 2020, efectuate de G. Vannucci, M V Cañamares, S. Prati și S. Sanchez-Cortes și publicate în Jurnalul de Spectroscopie Raman, au confirmat acest fapt. De asemenea, într-un studiu din 2007 publicat în Jurnalul de Fotochimie și Fotobiologie A: Chimie, T. Papadam, N P Xekoukoulotakis, I. Poulios și D. Mantzavinos au arătat că aceste reacții secundare pot fi preferate în procesul de alcalinizare a soluțiilor de acid sulfanilic. Un alt studiu important, realizat în 2017 de Z. Yincan, L. Yan, G. Xueyong, W. Qiao și X. Xiaoping și publicat în RSC Advances, a arătat că adăugarea de CO3 2- în timpul reacției de diazotare poate îmbunătăți eficiența procesului. Aceste informații sunt importante pentru conferința CNEPChim 2025 - MACRO - Junior din Iași, prezentată de Bianca Pîrău și Daniela Mihaela Dumitraș de la Colegiul Național "Emil Racoviță". Bibliografia se găsește în partea de jos a slide-ului..

[Audio] Dragi elevi, suntem la ultima diapozitivă din prezentarea noastră și vă mulțumim pentru atenția acordată. În acest prezentare, am discutat despre sinteza și caracterizarea Acidului Orange 20 prin spectroscopia FTIR, un colorant azoic important în lumea chimiei. Acesta este obținut prin reacția de diazotare și cuplare a acidului sulfanilic cu a-naftol și este prezentat de Bianca Pîrău și Daniela Mihaela Dumitraș de la Colegiul Național "Emil Racoviță". Suntem siguri că această prezentare v-a oferit o perspectivă interesantă asupra acestei substanțe și v-a îmbogățit cunoștințele despre chimia organică. Vă mulțumim din nou pentru prezența voastră și sperăm că ați avut o experiență educativă și plăcută. Vă dorim o zi excelentă și mult succes în continuare!.